Hjallis Harkimo on jäänyt kaksi kertaa luokalleen ja nähnyt ensimmäisen veneensä uppoavan heti rantaveteen. Kasvutarina yksin maailman ympäri purjehtivaksi liikemieheksi on ollut vaiherikas, eikä aina ole menty myötätuulessa. Näin myös naisrintamalla.
Harry Juhani ”Hjallis” Harkimo syntyi Hackmanin suvun kaunottarelle Doris Harkimolle ja tämän miehelle Osmo Harkimolle marraskuussa 1953. Äidin puolelta verenperintönä siirtyi poikkeuksellinen bisinesvainu ja Tuntematon Sotilas -elokuvan leikanneelta isältä luovuus.
Lukihäiriöisen esikoisen lapsuuteen kuului pikkuveljen, Rollen, kanssa seikkailu ja useat eri urheilulajit. Kiinnostus fyysisiin lajeihin auttoi koulunkäynnissä kohdattujen vastoinkäymisten yli. Kolme kertaa maailman ympäri purjehtineen Hjalliksen kiinnostus veneilyyn heräsi jo alle kouluikäisenä.
– Purjehduksesta kiinnostuin kuusivuotiaana. Äitini sisko otti minut mukaan purjehduskilpailuun. Isäni teki optimistijollan, mutta hän ei ollut kovin kätevä käsistään. Jolla upposi saman tien, mutta siitä se kaikki alkoi. Saimme ensimmäisen purjeveneen ja aloimme veljeni kanssa kisaamaan.